光安定剤をペイントする
これは、ほとんどの油、特に植物油に対して最も効果的な抗酸化物質です。 TBHQ と略される T-ブチルヒドロキノンの分子式は Cl0H1402、分子量は 166.22 です。 [1] 白色から淡灰色の結晶または結晶性の粉末で、わずかに特有な臭気がある。エタノール、酢酸、エチルエステル、イソプロパノール、エーテル、油に溶けますが、水にはほとんど溶けません(25℃、<1%; 95℃、5%)。
tert ブタノールのプロセスがボトルネックに遭遇した場合、tert ブタノールをイソブテンに置き換えることが実現可能な打開策となります。特許[10]は、アルキル化試薬としてイソブテンを使用して、2-tert ブチルヒドロキノンを調製し、BHAを共生成する方法を開示しています。この方法は、良好な選択性と高い原料利用率を備えています。
現在、油およびその製品に最も一般的に使用されている酸化防止剤は、BHA、BHT、PG、TBHQ、およびトコフェロールです。植物油の抗酸化力は、TBHQ>PG>BHT>BHAの順です。動物性脂肪の抗酸化力は、TBHQ>PG>BHA>BHTの順です。無水乳脂肪の場合、その抗酸化能力は、PG>TBHQ>BHA>トコフェロールの順です。油分が豊富な特定の加工食品(フライドポテトチップスなど)は表面積が大きく、酸化して腐敗しやすいため、抗酸化力の順序はTBHQ>PG>BHT>BHAとなります。

単一の tert ブチル化反応の選択性は 90% 以上に達する可能性があります。カチオン性樹脂 [9] もこの反応の触媒として機能しますが、その効果はあまり理想的ではありません。イソブテンは tert ブタノールよりも活性が高く、その応用と普及の見通しは非常に楽観的です。 tert ブタノールのプロセスがボトルネックに遭遇した場合、tert ブタノールをイソブテンに置き換えることが実現可能な打開策となります。特許[10]には、アルキル化試薬としてイソブテンを用いて2-tertブチルヒドロキノンを製造し、BHAを共製造する方法が開示されており、選択性が良く、原料利用率が高い。

tert ブタノール法は広く使用されており、濃硫酸や濃リン酸などの強酸で触媒できます。国内外の特許文献の両方で、溶媒としてトルエンまたはキシレンを使用するこのプロセスが報告されており、この反応の選択性と収率は比較的理想的です。さらに、D001 や Amberlyst 35 などの強酸性イオン交換樹脂、固体酸 [5]、ゼオライト [6]、イオン液体 [7] もこの反応の触媒として使用できますが、それらの触媒活性は理想的ではありません。

